Die Geschäftsfrau Cassandra Barber ist in ihrem Beruf zwar erfolgreich, verliebt sich aber immer in die falschen Männer. Auf den Rat ihrer Schwester hin versucht sie es schließlich mit dem Selbsthilfebuch ‚The Dater’s Handbook‘ von der Beziehungsexpertin Dr. Susie. Der Erfolg lässt nicht lange auf sich warten: Bald hat Cass die Wahl zwischen dem verlässlichen George und dem lebensfrohen Robert. Doch wer die Wahl hat, hat bekanntlich auch die Qual.